Der Chrysler 300 war ursprünglich ein Fahrzeug der sogenannten "Letter Series" (Buchstaben-Serie) von Chrysler, die im Jahre 1955 erstmals vorgestellt wurde. Letter steht hierbei für den Buchstaben hinter der Baureihe, der früher jedes Jahr gewechselt wurde. Der Name startet immer mit der Modellbezeichnung 300, gefolgt von einem Buchstaben. 1957 gab es bereits einen ersten 300C. Die Letter Series wurden mit dem 300L (1965-1970) vorläufig beendet und erst mit dem Erscheinen des Chrysler 300M im Jahre 1999 kam der letzte Vertreter der Letter Cars auf den Markt.